Sempena Bulan Sukan Negara Tahun 2019, Satu Majlis Pelancaran Bulan Sukan Negara Peringkat Sekolah Henry Gurney Telok Mas, Melaka telah diadakan pada 12 Oktober 2019 bertempat di Kompleks Sukan, Sekolah Henry Gurney Telok Mas, Melaka. Atur cara majlis dimulakan dengan acara Zumba dan diikuti dengan gimik pelancaran Bulan Sukan Negara yang telah disempurnakan oleh Penolong Komisioner Penjara Abd Rahman Bin Taib, Pengarah Sekolah Henry Gurney Telok Mas, Melaka bersama Timbalan Pengarah, Penguasa Penjara Haji Redzwan Bin Saghil@Yusof. Antara aktiviti sukan yang dipertandingkan adalah Memanah, E-Sport, Bola Jaring Lelaki, Futsal Wanita,Musical Chair dan Beyblade. Pada 17 Oktober 2019, Kelab Sukan dan Kakitangan Sekolah Henry Gurney Telok Mas, Melaka telah menganjurkan Pertandingan Paintball Battle antara kakitangan Sekolah Henry Gurney Telok Mas, Melaka di Flash Point Bukit Katil, Melaka. Penguasa Penjara Haji Redzwan Bin Saghil@Yusof, Timbalan Pengarah Sekolah Henry Gurney Telok Mas, Melaka turut menyertai pertandingan ini bersama 36 orang kakitangan termasuk pegawai kanan dan anggota lain-lain pangkat dan pada 22 Oktober 2019, seramai 35 orang kakitangan terlibat dalam aktiviti mendaki Gunung Angsi. Pendakian bermula pada jam 8.00 pagi dan tiba di puncak gunung sekitar jam 11.30 pagi.